Ogljikovi hidrati

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Pojdi na navigacijo Pojdi na iskanje
Strukturna formula laktoze - disaharida, ki ga najdemo v mleku

Ogljikovi hidrati (glicidi) so organske snovi, ki vsebujejo karbonilno skupino in več hidroksilnih skupin [1] . Ime tega razreda spojin izhaja iz besed "ogljikovi hidrati", predlagal ga je Karl Schmidt leta 1844 . Pojav tega imena je posledica dejstva, da so bili prvi znani ogljikovi hidrati opisani z bruto formulo C x (H 2 O) y , ki so formalno spojine ogljika in vode .

Sladkorji so drugo ime za ogljikove hidrate z nizko molekulsko maso: monosaharidi , disaharidi in oligosaharidi .

Ogljikovi hidrati so sestavni del celic in tkiv vseh živih organizmov flore in favne in predstavljajo (po teži) večino organske snovi na Zemlji. Vir ogljikovih hidratov za vse žive organizme je proces fotosinteze, ki ga izvajajo rastline.

Ogljikovi hidrati so zelo širok razred organskih spojin, med njimi so snovi z zelo različnimi lastnostmi. To omogoča ogljikovim hidratom, da opravljajo različne funkcije v živih organizmih . Spojine tega razreda predstavljajo približno 80 % suhe mase rastlin in 2-3 % mase živali [1] .

Razvrstitev

Vsi ogljikovi hidrati so sestavljeni iz posameznih "enot", ki so saharidi. Glede na sposobnost hidrolize v monomere delimo ogljikove hidrate v dve skupini: enostavne in kompleksne. Ogljikovi hidrati, ki vsebujejo eno enoto, se imenujejo monosaharidi, dve enoti sta disaharidi, dve do deset enot so oligosaharidi in več kot deset je polisaharidi. Monosaharidi hitro zvišajo krvni sladkor in imajo visok glikemični indeks , zato jih imenujemo tudi hitri ogljikovi hidrati. Zlahka se raztopijo v vodi in se sintetizirajo v zelenih rastlinah. Ogljikovi hidrati, ki vsebujejo 3 ali več enot, se imenujejo kompleksni ogljikovi hidrati. Živila, bogata s kompleksnimi ogljikovimi hidrati, postopoma povečujejo glukozo in imajo nizek glikemični indeks, zato jih imenujemo tudi počasni ogljikovi hidrati. Kompleksni ogljikovi hidrati so polikondenzacijski produkti enostavnih sladkorjev (monosaharidov) in se za razliko od preprostih v procesu hidrolitičnega cepitve lahko razgradijo v monomere s tvorbo sto in tisoč molekul monosaharidov.

Monosaharidi

Naravni monosaharid je beta-D- glukoza .

Monosaharidi (iz starogrškega μόνος "edinstven", latinsko saccharum "sladkor" in pripona -id ) so najpreprostejši ogljikovi hidrati, ki se ne hidrolizirajo v enostavnejše ogljikove hidrate - običajno so brezbarvni, zlahka topni v vodi , slabo v alkoholu in popolnoma netopni. v etru trdne prosojne organske spojine [2] , ena glavnih skupin ogljikovih hidratov, najpreprostejša oblika sladkorja. Vodne raztopine so pH nevtralne. Nekateri monosaharidi imajo sladek okus . Monosaharidi vsebujejo karbonilno ( aldehidno ali ketonsko ) skupino, zato jih lahko obravnavamo kot derivate polihidričnih alkoholov . Monosaharid s karbonilno skupino na koncu verige je aldehid in se imenuje aldoza . Na katerem koli drugem položaju karbonilne skupine je monosaharid keton in se imenuje ketoza . Glede na dolžino ogljikove verige (od tri do deset atomov), trioses , tetroses, pentoz, heksoz, heptoses, in tako naprej se odlikujejo. Med njimi so v naravi najbolj razširjene pentoze in heksoze [2] . Monosaharidi so gradniki, iz katerih se sintetizirajo disaharidi , oligosaharidi in polisaharidi .

V naravi je najbolj razširjena prosta oblika D- glukoza ( C 6 H 12 O 6 ) - strukturna enota številnih disaharidov ( maltoza , saharoza in laktoza ) in polisaharidov ( celuloza , škrob ). Drugi monosaharidi so splošno znani kot sestavine di-, oligo- ali polisaharidov in jih le redko najdemo v prostem stanju. Naravni polisaharidi so glavni viri monosaharidov [2] .

Disaharidi

Maltoza (sladni sladkor) je naravni disaharid , sestavljen iz dveh ostankov glukoze

Disaharidi (iz starogrške δία 'dva', latinsko saccharum 'sladkor' in končnica -id ) so kompleksne organske spojine , ena glavnih skupin ogljikovih hidratov, med hidrolizo se vsaka molekula razgradi na dve molekuli monosaharidov, so posebna primer oligosaharidov . Po strukturi so disaharidi glikozidi, pri katerih sta dve molekuli monosaharidov med seboj povezani z glikozidno vezjo, ki nastane kot posledica interakcije hidroksilnih skupin (dve hemiacetalni ali en hemiacetal in en alkohol). Glede na strukturo delimo disaharide v dve skupini: reducirajoče ( maltoza , laktoza , celobioza ) [3] in nereducirajoče ( saharoza ) [3] . Na primer, v molekuli maltoze ima drugi ostanek monosaharida ( glukoza ) prosti hemiacetalni hidroksil, ki temu disaharidu daje redukcijske lastnosti. Disaharidi so skupaj s polisaharidi eden glavnih virov ogljikovih hidratov v prehrani ljudi in živali [4] .

Oligosaharidi

Rafinoza je naravni trisaharid, sestavljen iz ostankov D- galaktoze , D- glukoze in D- fruktoze .

Oligosaharidi (iz grščine. Ὀλίγος - malo) - ogljikovi hidrati, katerih molekule so sintetizirane iz 2-10 monosaharidnih ostankov, povezanih z glikozidnimi vezmi. V skladu s tem se razlikujejo: disaharidi, trisaharidi itd. [4] . Oligosaharidi, sestavljeni iz istih monosaharidnih ostankov, se imenujejo homopolisaharidi, iz različnih pa heteropolisaharidi. Med oligosaharidi so najpogostejši disaharidi .

Med naravnimi trisaharidi je najpogostejša rafinoza nereducirajoči oligosaharid, ki vsebuje ostanke fruktoze , glukoze in galaktoze, v velikih količinah pa jo najdemo v sladkorni pesi in mnogih drugih rastlinah [4] .

Polisaharidi

Na levi je škrob , na desni je glikogen .

Polisaharidi - splošno ime za razred kompleksnih ogljikovih hidratov z visoko molekulsko maso, katerih molekule so sestavljene iz desetin, sto ali tisoč monomerov - monosaharidov . Z vidika splošnih načel strukture v skupini polisaharidov je mogoče razlikovati med homopolisaharidi, sintetiziranimi iz monosaharidnih enot iste vrste, in heteropolisaharidi, za katere je značilna prisotnost dveh ali več vrst monomernih ostankov [5]. ] .

Homopolisaharidi ( glikani ), sestavljeni iz ostankov enega monosaharida [6] , so lahko heksoze ali pentoze , torej kot monomer lahko uporabimo heksozo ali pentozo. Glede na kemijsko naravo polisaharida ločimo glukane (iz ostankov glukoze ), manane (iz manoze ), galaktane (iz galaktoze ) in druge podobne spojine. Skupina homopolisaharidov vključuje organske spojine rastlinskega ( škrob , celuloza , pektinske snovi ), živalskega ( glikogen , hitin ) in bakterijskega ( dekstrani ) izvora [2] .

Polisaharidi so nujni za življenje živali in rastlinskih organizmov . Je eden glavnih virov energije v telesu , ki nastane kot posledica presnove . Polisaharidi sodelujejo v imunskih procesih, zagotavljajo adhezijo celic v tkivih in so glavnina organske snovi v biosferi .

Škrob ( C 6 H 10 O 5 ) n je mešanica dveh homopolisaharidov: linearne amiloze in razvejenega amilopektina , katerega monomer je alfa glukoza . Bela amorfna snov, netopna v hladni vodi, sposobna nabrekanja in delno topna v vroči vodi [2] . Molekulska masa je 10 5 -10 7 daltonov. Škrob, ki ga med fotosintezo sintetizirajo različne rastline v kloroplastih pod vplivom svetlobe, se nekoliko razlikuje po strukturi zrn, stopnji molekularne polimerizacije, strukturi polimernih verig in fizikalno-kemijskih lastnostih. Praviloma je vsebnost amiloze v škrobu 10-30%, amilopektina - 70-90%. Molekula amiloze vsebuje v povprečju približno 1000 ostankov glukoze, povezanih z alfa-1,4-vezmi. Ločeni linearni deli molekule amilopektina so sestavljeni iz 20-30 takih enot, na razvejanih točkah amilopektina pa so ostanki glukoze povezani z medverižnimi vezmi alfa-1,6. Pri delni kisli hidrolizi škroba nastanejo polisaharidi nižje stopnje polimerizacije — dekstrini ( C 6 H 10 O 5 ) p — in pri popolni hidrolizi glukoza [5] .

Struktura glikogena

Glikogen ( C 6 H 10 O 5 ) n je polisaharid, zgrajen iz ostankov alfa-D-glukoze - glavne rezerve polisaharida višjih živali in ljudi, je v obliki zrnc v citoplazmi celic skoraj vseh organov in tkivih pa se njegova največja količina kopiči v mišicah in jetrih . Molekula glikogena je zgrajena iz razvejanih poliglukozidnih verig, v linearnem zaporedju katerih so ostanki glukoze povezani z alfa-1,4-vezmi, na razvejanih mestih pa z medverižnimi alfa-1,6-vezmi. Empirična formula glikogena je enaka kot pri škrobu. Po kemični strukturi je glikogen blizu amilopektinu z izrazitejšo razvejanostjo verig, zato ga včasih imenujemo nenatančen izraz "živalski škrob" [6] . Molekulska masa je 10 5 —10 8 daltonov in več [5] . V živalskih organizmih je strukturni in funkcionalni analog rastlinskega polisaharida - škroba . Glikogen tvori rezervo energije, ki jo je mogoče po potrebi hitro mobilizirati za nadomestitev nenadnega pomanjkanja glukoze - močno razvejanost njegove molekule vodi v prisotnost velikega števila terminalnih ostankov, ki zagotavljajo možnost hitrega cepljenja. zahtevano količino molekul glukoze [2] . Za razliko od shranjevanja trigliceridov ( maščob ) shranjevanje glikogena ni tako prostorno (v kalorijah na gram). Samo glikogen, ki je shranjen v jetrnih celicah ( hepatocitih ), se lahko predela v glukozo za prehranjevanje celotnega telesa, medtem ko lahko hepatociti v obliki glikogena kopičijo do 8 odstotkov svoje teže, kar je največja koncentracija med vsemi vrstami celic. Skupna masa glikogena v jetrih odraslih lahko doseže 100-120 gramov. V mišicah se glikogen razgradi v glukozo izključno za lokalno porabo in se kopiči v veliko nižjih koncentracijah (ne več kot 1% celotne mišične mase), vendar pa lahko celotna zaloga v mišicah preseže zalogo, nakopičeno v hepatocitih.

Celuloza (celuloza) je najpogostejši strukturni polisaharid rastlinskega sveta, sestavljen iz ostankov alfa-glukoze v obliki beta-piranoze. Tako so v molekuli celuloze monomerne enote beta-glukopiranoze linearno med seboj povezane z beta-1,4 vezmi. Z delno hidrolizo celuloze nastane celobiozni disaharid, s popolno hidrolizo pa D-glukoza. V človeškem prebavnem traktu se celuloza ne prebavi, saj nabor prebavnih encimov ne vsebuje beta-glukozidaze. Kljub temu prisotnost optimalne količine rastlinskih vlaken v hrani prispeva k normalnemu nastajanju blata [5] . S svojo visoko mehansko trdnostjo ima celuloza vlogo nosilnega materiala za rastline, na primer v sestavi lesa se njen delež giblje od 50 do 70 %, bombaž pa je skoraj stoodstotna celuloza [2] .

Hitin je strukturni polisaharid nižjih rastlin, gliv in nevretenčarjev (predvsem roženice členonožcev – žuželk in rakov). Hitin, tako kot celuloza v rastlinah, opravlja podporne in mehanske funkcije v organizmih gliv in živali. Molekula hitina je zgrajena iz ostankov N-acetil-D-glukozamina, povezanih z beta-1,4-glikozidnimi vezmi. Makromolekule hitina so nerazvejene in njihova prostorska razporeditev nima nič skupnega s celulozo [2] .

Pektinske snovi - poligalakturonska kislina, najdemo v sadju in zelenjavi, ostanki D-galakturonske kisline so povezani z alfa-1,4-glikozidnimi vezmi. V prisotnosti organskih kislin so sposobne želirati, uporabljajo se v živilski industriji za pripravo želeja in marmelade. Nekatere pektinske snovi delujejo proti razjedam in so aktivna sestavina številnih farmacevtskih izdelkov, na primer derivat trpotca »plantaglucid« [2] .

Muramin ( lat. múrus - stena) je polisaharid, podporno-mehanski material bakterijske celične stene . Glede na kemično strukturo je nerazvejena veriga, zgrajena iz izmenično ostankov N-acetilglukozamina in N-acetilmuramske kisline, povezanih z beta-1,4-glikozidno vezjo. Muramin je po strukturni organizaciji (nerazvejana veriga skeleta beta-1,4-poliglukopiranoze) in funkcionalni vlogi zelo blizu hitinu in celulozi [2] .

Dextrans - polisaharidi bakterijskega izvora - se sintetizirajo v industrijskih pogojih z mikrobiološkimi sredstvi (z delovanjem mikroorganizmov Leuconostoc mesenteroides na raztopino saharoze) in se uporabljajo kot nadomestki krvne plazme (tako imenovani klinični "dekstrani": poliglucin in drugi) [2] .

Prostorska izomerija

D-gliceraldehid na levi, L-gliceraldehid na desni.

Izomerija (iz starogrške ἴσος - enak in μέρος - delež, del) - obstoj kemičnih spojin ( izomerov ), enakih po sestavi in ​​molekulski masi, ki se razlikujejo po strukturi ali razporeditvi atomov v prostoru in posledično v lastnosti.

Stereoizomerizem monosaharidov: izomer gliceraldehida , pri katerem se, ko se model projicira na ravnino, se skupina OH pri asimetričnem ogljikovem atomu nahaja na desni strani, šteje za D-gliceraldehid, zrcalna slika pa se šteje za je L-gliceraldehid. Vsi izomeri monosaharidov so razdeljeni v D- in L-oblike glede na podobnost lege skupine OH pri zadnjem asimetričnem ogljikovem atomu blizu skupine CH 2 OH (ketoze vsebujejo en asimetrični ogljikov atom manj kot aldoze z enakim številom ogljikovih atomov). Naravne heksozeglukoza , fruktoza , manoza in galaktoza – se po stereokemičnih konfiguracijah imenujejo spojine serije D [7] .

Biološka vloga

V živih organizmih ogljikovi hidrati opravljajo naslednje funkcije:

  1. Strukturne in podporne funkcije. Ogljikovi hidrati sodelujejo pri gradnji različnih podpornih struktur. Так, целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений , хитин выполняет аналогичную функцию у грибов , а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих [1] [8] .
  2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток [8] .
  3. Пластическая функция . Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы ( рибоза и дезоксирибоза ) участвуют в построении АТФ , ДНК и РНК ) [9] [8] .
  4. Энергетическая функция . Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды [9] [8] .
  5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений [1] [8] .
  6. Осмотическая функция . Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/л глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови [8] .
  7. Рецепторная функция . Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул- лигандов [8] .

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал , клетчатку , сахарозу . Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахарá неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды , происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов [5] :

  1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов , с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
  2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени .
  3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл ) и анаэробный (без потребления кислорода ) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
  4. Взаимопревращение гексоз.
  5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
  6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья ( пировиноградная , молочная кислота , глицерин , аминокислоты и другие органические соединения).

Важнейшие источники

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб , картофель , макароны , крупы , сладости. Чистым углеводом является сахар . Мёд содержит 65% фруктозы и 25-30% глюкозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица .

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины .

Список наиболее распространенных углеводов

Примечания

  1. 1 2 3 4 Н. А. Абакумова, Н. Н. Быкова. 9. Углеводы // Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. — Тамбов: ГОУ ВПО ТГТУ , 2010. — ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 1-е изд. — М. : Медицина, 1985. — С. 349—400. — 480 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 75 000 экз.
  3. 1 2 Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 320-325. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5 .
  4. 1 2 3 Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М. : Медицина, 1990. — С. 234 —235. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 100 000 экз.ISBN 5-225-01515-8 .
  5. 1 2 3 4 5 Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М. : Медицина, 1990. — С. 235 —238. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 100 000 экз.ISBN 5-225-01515-8 .
  6. 1 2 Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия / Гидранович Л.Г.. — Учебное пособие. — Витебск: ВГМУ, 2009. — С. 198. — 406 с. — ISBN 978-985-466-326-5 .
  7. Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия: Учебник / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М. : Медицина, 1990. — С. 226 —276. — 528 с. — 100 000 экз.ISBN 5-225-01515-8 .
  8. 1 2 3 4 5 6 7 Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 292. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5 .
  9. 1 2 А. Я. Николаев. 9. Обмен и функции углеводов // Биологическая химия. — М. : Медицинское информационное агентство, 2004. — ISBN 5-89481-219-4 .

Ссылки

  • Углеводы (недоступная ссылка) . — строение и химические свойства. Дата обращения: 1 июня 2009. Архивировано 25 июля 2001 года.